ในระยะก่อนเกิดสงครามโลกครั้งที่ 2 นั้น ได้มีการสร้างอาคารต่างๆเพิ่มเติม รวมทั้งสิ้นแล้วมีอาคารอยู่ 10 หลัง คือ อาคารเรียนหลังยาว (ตึกยาว) ซึ่งยังคงตั้งตระหง่านมาจนกระทั่งมาจนถึงทุกวันนี้ ตึกวิทยาศาสตร์ชั้นเดียว โรงอาหาร โรงพลศึกษา ตึกหลังกลางและบ้านพักครู ที่พักภารโรง รวม 5 หลัง ในระหว่างสงครามโลกครั้งที่ 2 นั้น อาคารบางหลังได้รับความเสียหายจากลูกระเบิด และเมื่อสงครามสงบก็ได้รับการซ่อมแซมดังนี้คือ อาคารหลังยาว และตึกวิทยาศาสตร์ได้รับการซ่อมแซมจนใช้การได้ดี ส่วนโรงอาหาร โรงพลศึกษา และตึกหลังกลาง นั้นถูกระเบิดเมื่อ 14 กันยายน พ.ศ. 2488 ได้รับความเสียหายมากจนเกินกว่าจะซ่อมแซมให้ใช้ได้ดังเดิมได้

• พ.ศ. 2502 ทุบ ตึกสามัคยาจารย์สโมสรสถาน หรือ ตึกสามัคยาจารย์หลังแรก
• พ.ศ. 2504 เปิดใช้ ตึกสามัคยาจารย์ เมื่อวันที่ 1 มิถุนายน พ.ศ. 2504
• พ.ศ. 2496 ก็ได้สร้างหอประชุม "สวนกุหลาบรำลึก" เคียงข้างกับตึกหลังยาวทางด้านวิทยาลัยเพาะช่าง และมีสะพานลอยโยงถึงตึกเรียนหลังยาวด้วย หอประชุมนี้ภายหลังทรุดโทรมลง และได้ทุบในปี พ.ศ. 2534 สร้างเป็น "อาคารสวนกุหลาบรำลึก"
• พ.ศ. 2510 มีการสร้างตึกพละศึกษา ทางด้านทิศตะวันตกใกล้ตึกวิทยาศาสตร์และอีก 2 ปีต่อมาก็ ได้สร้างโรงอาหารขึ้นใกล้กับตึกพลศึกษา หลังจากนั้นก็ได้สร้างตึกสามัคยาจารย์สมาคม 3 ชั้น แทนที่สามัคยาจารย์สมาคม ทางด้านใต้ของโรงเรียน และสุดท้ายก็ได้สร้างอาคารสามัคยาจารย์ 4 ชั้น ติดกับตึกสามัคยาจารย์เดิมขึ้น พร้อมกับอาคารพระเสด็จ ซึ่งสร้างแทนที่ศาลาพระเสด็จสุเรนทราธิบดี
• พ.ศ. 2519 เปิดใช้สนามกีฬาเอนกประสงค์ "สนามไพศาล" เมื่อวันที่ 26 มีนาคม พ.ศ. 2519 โดยที่มาของนาม "สนามไพศาล" เพื่อเป็นอนุสรณ์แด่ "นายไพศาล นันทาภิวัฒน์ ศิษย์เก่าสวนกุหลาบฯ ปี พ.ศ. 2481" ซึ่งถึงแก่กรรมด้วยโรคหัวใจวาย เมื่อวันที่ 18 พฤศจิกายน พ.ศ. 2518 สนามไพศาลเป็นลานซีเมนต์ล้อมตาข่ายเหล็ก ใช้เป็น สนามบาสเก็ตบอล สนามตะกร้อ สนามเทนนิส ลานจัดกิจกรรมนักเรียน ภายหลัง ทุบเพื่อสร้าง "อาคาร 123 ปี สวนกุหลาบวิทยาลัย" ปลายปี พ.ศ. 2547
• พ.ศ. 2521 สร้างตึกดำรงราชานุภาพ บนพื้นที่เดิมซึ่งเป็นโรงอาหารเป็นอาคารเรียน 5 ชั้น ชั้นล่างเป็นโรงอาหาร ต่อมาเมื่อตึกปิยมหาราชานุสรณ์สร้างเสร็จแล้วได้ย้ายโรงอาหารไปชั้นล่างของตึกปิยมหาราชานุสรณ์ ส่วนชั้นล่างของตึกดำรงราชานุภาพได้กั้นเป็นห้องเรียนและห้องโสตทัศนศึกษา
• พ.ศ. 2525 เนื่องในโอกาสที่โรงเรียนสวนกุหลาบวิทยาลัยมีอายุครบ 100 ปี ได้ก่อสร้างตึกปิยมหาราชานุสรณ์ ซึ่งเดิมเป็นอาคารโรงยิมชั้นเดียว
• พ.ศ. 2527 เปิดใช้ ตึกปิยมหาราชานุสรณ์ (ตึก ๑๐๐ ปี) โดยได้รับพระมหากรุณาธิคุณเป็นล้นเกล้าล้นกระหม่อมจากพระบาทสมเด็จพระบรมชนกาธิเบศร มหาภูมิพลอดุลยเดชมหาราช บรมนาถบพิตร เสด็จพระราชดำเนินทรงเปิดพระบรมราชานุสาวรีย์ พระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว และทรงเปิดอาคารเมื่อ 30 กรกฎาคม พ.ศ. 2527

• หอประชุมสวนกุหลาบรำลึก
• ตึกยาว ด้านหลังเป็นปล่องโรงไฟฟ้าวัดเลียบ
• โรงพละ และศาลาพระเสด็จสุเรนทราธิบดี
• สามัคยาจารย์สมาคม

• พ.ศ. 2530 กรมศิลปากรได้ขึ้นทะเบียนอนุรักษ์อาคารหลังยาวเป็นโบราณสถานเมื่อวันที่ 1 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2530 เนื่องจากมีความสำคัญทางประวัติการศึกษาแห่งชาติ ในปีเดียวกันทางโรงเรียนได้ทำการรื้อถอนอาคารพระเสด็จฯ เพื่อก่อสร้างใหม่ เนื่องจากบริเวณที่ตั้งอาคารเกิดการทรุดตัว เกรงว่าจะเป็นอันตราย และได้สร้างอาคารพระเสด็จฯ ขึ้นมาใหม่ เสร็จสมบูรณ์และได้รับพระมหากรุณาธิคุณจากสมเด็จพระกนิษฐาธิราชเจ้า กรมสมเด็จพระเทพรัตนราชสุดาฯ สยามบรมราชกุมารีเสด็จพระราชดำเนินทรงเปิดอาคาร เมื่อวันที่ 30 กรกฎาคม พ.ศ. 2535 และในปีเดียวกัน มีพิธีเปิดอาคารสุทธิ เพ็งปาน ซึ่งเริ่มก่อสร้างมาตั้งแต่ปี 2534 ด้านหลังของอาคารสามัคยาจารย์ ใช้เป็นที่พักนักกีฬาและ สระว่ายน้ำ

• พ.ศ. 2537 ดำเนินการก่อสร้างอาคารหอประชุมสวนกุหลาบรำลึก หลังใหม่ขึ้น แทนหลังเดิมซึ่งชำรุดทรุดโทรม โดยสมเด็จพระกนิษฐาธิราชเจ้า กรมสมเด็จพระเทพรัตนราชสุดาฯ สยามบรมราชกุมารี เสด็จมาพระราชดำเนินมา ทรงทำพิธีเปิดในวันที่ 8 มีนาคม พ.ศ. 2538
• พ.ศ. 2538 จุดรวมสำคัญของสวนกุหลาบวิทยาลัยในรอบ 113 ปี คืองาน "สวนกุหลาบวิทยาลัย ใน 12 ทศวรรษ" 8-11 มีนาคม พ.ศ. 2538 เพื่อรวบรวมประวัติศาสตร์อันยาวนานของสวนกุหลาบวิทยาลัยเพื่อจัดตั้ง พิพิธภัณฑ์การศึกษาแห่งชาติ ณ ตึกยาว ปัจจุบันนี้ตึกยาวได้มีอายุ 109 ปีแล้ว และตึกยาวก็เป็นตึกที่ใช้อบรมนักเรียน ผลิตบุคลากรและเยาวชนที่มีคุณภาพออกไปรับใช้ประเทศชาติ ตึกยาวจึงเป็นที่รักใครของนักเรียนสวนกุหลาบยากยิ่งเสมอมาโดยตลอด
• พ.ศ. 2547 รื้อสนามกีฬาเอนกประสงค์ สนามไพศาล และสร้างอาคารเอนกประสงค์ อาคาร ๑๒๓ ปี สวนกุหลาบวิทยาลัย เปิดใช้เมื่อ 9 มีนาคม พ.ศ. 2549
• พ.ศ. 2549 อัญเชิญหลวงพ่อสวนกุหลาบองค์จำลอง ประดิษฐาน ณ บุษบก ซึ่งสร้างขึ้นใหม่ ณ หน้าอาคาร ๑๒๓ ปี สวนกุหลาบวิทยาลัย เมื่อ 9 มิถุนายน พ.ศ. 2549

จากบทนิพนธ์ของกรมพระยาดำรงราชานุภาพ ที่ว่า

จากพระราชดำรัสของพระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว จากการพระราชทานรางวัลนักเรียนโรงเรียนสวนกุหลาบ พ.ศ. 2427 ที่ว่า[4]

ได้แสดงให้เห็นว่าโรงเรียนสวนกุหลาบเป็นบ่อเกิดของความรู้รวมทั้งบุคลากรที่มีความสามารถมากมายเพื่อเผยแพร่วิชาความรู้แก่เยาวชนรุ่นหลังต่อไป ปัจจุบันนี้โรงเรียนสวนกุหลาบวิทยาลัยก็ได้จัดตั้งมาเป็นเวลากว่า 138 ปีและสามารถผลิตบุคลากรและเยาวชนที่มีคุณภาพออกไปรับใช้ประเทศชาติเสมอมาโดยตลอด สมกับคำนิพนธ์ของ สมเด็จกรมพระยาดำรงราชานุภาพ และ พระราชปณิธานของพระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว พระผู้ก่อตั้งสถานศึกษาแห่งนี้ทุกประการ